Narodil se židovským rodičům v Brooklynu v New Yorku. Sám je nepraktickující žid. Stein byl spolumajitelem TV Party, veřejného televizního kabelového televizního pořadu v New Yorku, který běžel od roku 1978 do roku 1982.
V roce 1999 se Stein oženil s herečkou Barbarou Sicuranzou a mají dvě dcery, Akiru a Valentinu.