V roce 2005, kdy měla 18 let, podepsala smlouvu s vydavatelstvím producenta Dr. Luke, Kemosabe Records. Její průlom přišel v roce 2009 poté, co se objevila v úspěšném singlu rappera Flo Rida, "Right Round". Své první debutové album Animal a EP Cannibal vydala v roce 2010. Keshina hudba a image byly poháněny její okamžitým komerčním úspěchem, kdy se album Animal dostal na první příčku ve Spojených státech. Single "Tik Tok" a "We R Who We R" se také dostaly na první místo. V téže době pokračovala se skládáním písní pro jiné umělce, včetně písně "Till the World Ends" pro Britney Spears. Warrior, Keshino druhé studiové album vyšlo v prosinci 2012. Singl "Die Young" se dostal do top-ten a "Tik Tok" je jedním z nejprodávanějších digitálních singlů v historii, z kterého se celosvětově prodalo přes 14 milionů kopií.

Od svého debutu byla mnohokrát nominovaná a vyhrála ocenění včetně MTV Europe Music Award za nejlepšího nováčka roku 2010. V USA prodala přes 33 milionů nahrávek (alba, skladby a tónů) a celosvětově až 60 milionů.