Brewster se narodila v Concord v Massachusetts. Její matka, Hathaway Brewster pracovala jako vládní úřednice a její otec Galen Brewster pracoval jako školní správce. Má mladšího bratra, Ivana.

Brewster vyrůstala v Massachusetts a přestěhoval se do New Yorku, aby mohla navštěvovat Parsons School of Design. Během svého prvního ročníku natočila svůj debut a nakonec designovou školy opustila, aby pokračovala v herecké kariéře. V polovině devadesátých let se Brewster přestěhoval do San Francisca a zapsala se do hereckých tříd. Od roku 2014 žije v Los Angeles.

Výraznějšího úspěchu dosáhla v seriálech "Andy Richter controls The Universe" a jako Beth Huffstodt v Showtime originální sérii Huff (2004 - 2006).