Barry je synem Barbary Constance Duffy a Raymonda Barryho. Absolvoval střední školu na Lynbrook High School na Long Island. Poté pokračoval ve studiu na Brownově univerzitě v Providence. Získal doktorát a začal se učit na herecké škole v Yale v New Havenu.

Barry je ženatý s Robyn Mundell a mají čtyři děti.

Filmy, ve kterých se objevil byli například: Dead Man Walking, Cool Runnings, K2, The Tulse Luper Suitcases, Falling Down a Training Day.