Roselyn se narodila v San Juan v Portoriku. Má tří starší bratry. Už jako u malé se u ní projevil talent na tanec, zpěv a herectví. Po skončení základní školy začala chodit na University of Puerto Rico, na níž studovala marketing.

Přestěhovala se do New York City a tam začala navštěvovat kurzy herectví, tance a zpěvu. To bylo v roce 1991 a měla tehdy 18let. O rok později se vrátila zpět do Portorika a získala malou roli ostrovanky ve filmu Captain Ron (Velitel Ron) po boku Kurta Russella a Martina Shorta. V roce 1993 na sebe upotala pozornost jako tanečnice ve varieté show Qué Vacilón. Ve stejném roce vyhrála Miss Puerto Rico. O rok později vyhrála Miss America, díky které se jí dostalo mezinárodní pozornosti. Několik let figurovala v žebříčcích nejkrásnějších a nej sexy žen v časopisech Maxim, FHM a webu AskMen.com.

V roce 2001 si zahrála tajnou agentku ve filmu Rush Hour 2 (Křižovatka smrti 2) po boku Jackieho Chana. V 2003 si zahrála se Sofií Vergara ve filmu Chasing Papi (Nevěrník). V témže roce jí vyšel i první singl Amor, Amor, který jí vynesl nominaci na Latin Grammy. Na podzim 2005 se připojila k hercům v seriálu Without a Trace (Bez Stopy), ve kterém hrála agentku Elenu Delgado. Momentálně hraje v seriálu Devious Maids (Mazané služky), ve kterém hraje služku, která se chce stát zpěvačkou.

Co se soukromého života týká, byla vdaná za herce Garyho Stretche (1998 - 2001). Po rozvodu chodila s portorický zpěvákem Victorem Manuellem. Rozešli se v roce 2005. Po třech letech se podruhé vdala, a to za Erica Wintera. V lednu 2012 se jim narodila dcera Sebel Rose Winter. Roselyn také bojovala nahotou za práva zvířat pro organizaci PETA. Je také mluvčí organizace Fundación de Niños San Jorge, která pomáhá nemocným dětem z chudých rodin.