Narodil se na Manhattanu do židovské rodiny komediálních herců Jerry Stillera a jeho manželky Anne rozené Meara. Před televizní kamerou se objevil poprvé v deseti letech. Po absolvování střední školy Calhoun School v New Yorku šel studovat film na University of California v Los Angeles, ale po necelém roce studia ukončil.

První filmovou roli získal v roce 1986 ve filmu Stevena Spielberga Říše slunce (Empire of the Sun). Mezi jeho herecky úspěšné filmy patří Něco na té Mary je (There's Something About Mary), Rabín, kněz a krásná blondýna (Keeping the Faith), Fotr je lotr (Meet the Parents), Jeho fotr, to je lotr (Meet the Fockers), Fotři jsou lotři (Little Fockers) či Zoolander a Starsky and Hutch.

Články