V posledních letech je však znám spíše pro svoji drogovou a alkoholovou závislost a večírky s pornoherečkami. Stejně jako jeho slavný otec Martin Sheen, i on si změnil příjmění z původního Estevez (celým rodním jménem Carlos Irwin Estevez). Má pět děti a je třikrát rozvedený. Nejdelší manželství, čtyři roky, prožil se známou herečkou Denise Richards.