Chester Bennington se narodil 20. března 1976, ve Phoenixu v Arizoně, zdravotní sestře a policistovi, který se zabýval případy sexuálního zneužívání dětí. Chester měl již v dětství zájem o hudbu a skupiny Depeche Mode a Stone Temple Pilots nazval jeho prvními inspiracemi. Chesterovi rodiče se rozvedli, když měl jedenáct let a od té doby žil s otcem. Důsledek rozvodu byl, že začal užívat návykové látky jako jsou: marihuana, alkohol, opium, kokain, metamfetamin a LSD. Chester nakonec překonal tuto závislost, o níž hovořil v pozdějších rozhovorech. V rozhovoru potvrdil, že když měl sedm let, byl sexuálně zneužívaný starším mužem. Obával se požádat o pomoc, protože nechtěl aby si o něm mysleli, že je homosexuál, tak to pokračovalo až do jeho třinácti let. Zneužívání a situace doma ho ovlivnila natolik, že měl nutkání uprchnout a zabít se. Utěšoval se kreslením obrázků a psaním poezie a písní. Později se jeho otci podařilo nalézt viníka zneužívání, ale Chester se rozhodl nechat případ tak, protože si uvědomil, že násilník byl obětí sám sebe. V sedmnácti letech se přestěhoval ke své matce. Pracoval v Burger King restaurant a šetřil si peníze na kokain, předtím, než začal kariéru jako profesionální hudebník.

Chester byl na střední škole fyzicky šikanován. V jednom z rozhovorů řekl: "Byl jsem jako hadrová panenka, do které si každý může kopnout, a to jen za to, že jsem byl hubený a vypadal jsem jinak."

Chester měl jedno dítě (Jamie) z předchozího vztahu s Elkou Brand. Také si adoptoval jejího syna Isaiah. 31. října 1996 se oženil se svou první manželkou, Samanthou Marie Olite. Měli spolu syna Dravena Sebastiana Benningtona (* 19. dubna 2002). Chesterův vztah s jeho první ženou začal upadat během jeho prvních let ve skupině Linkin Park. Rozvedli se v roce 2005. Po rozvodu si vzal svou druhou ženu, Talindu Ann Bentley, bývalou Playboy modelku, se kterou měl tři děti, Tylera Lee Benningtona a dvojčata, Lily a Lilu (* 2011). Chester žil se svou rodinou v Gilbert v Arizoně.

Chester a Talinda byli pronásledováni počítačovým Heckerem, Devonem Townsendem, téměř rok. Townsend byl uznán vinným a byl odsouzen na dva roky  vězení.

Chester Bennington se rozhodl ukončit svůj život oběšením 20. července 2017 v soukromé rezidenci Palos Verdes Estates v Los Angeles.

V posledním období měl velké problémy s depresemi a nedokázal se smířit se smrtí svého blízkého přítele Chrise Cornella.