V polovině padesátých letech se začal objevovat v malých rolích v druhořadých filmech společnosti Universal, jednalo se převážně o levné westerny, dobrodružné snímky, horory a sci-fi. Proslulost a světovou popularitu ovšem získal až svým účinkováním v tzv. spaghetti westernové dolarové trilogii režiséra Sergia Leoneho.
Za svého dosavadního života byl ženatý s Maggie Johnson, se kterou má syna Kylea a dceru Alison. Se třemi ženami z nemanželského vztahu má 3 dcery a 1 syna, s kaskadérkou Roxane Tunis má dceru Kimber, s letuškou Jacelyn Reevesovou syna Scotta a dceru Kathryn, s Frances Fisher dceru Francescu. Podruhé se oženil v roce 1996, s televizní moderátorkou Dinou Ruiz (*1965), s níž má dceru Morgan (1996).