Cuba s rodinou žili zpočátku v chudé čtvrti v Bronxu, ale poté, co jeho otec - zpěvák - prorazil s popovým hitem Everybody Plays the Fool, přestěhovali se do Los Angeles. Avšak právě když se jim doširoka začala otevírat perspektiva lepšího života, Cubův otec sebral všechny peníze a rodinu opustil. Mladý Gooding, fascinován křesťanstvím, se dal ve třinácti letech pokřtít. Během puberty vystřídal čtyři střední školy, z nichž na třech se stal třídním předsedou. Už jako šestnáctiletý se zúčastnil zábavného představení na Olympijských hrách, kde tančil na pódiu po boku zpěváka Lionela Richieho.

Do kuloárů hereckých agentur se dostal díky kamarádovu otci, který pracoval v této branži a Goodinga viděl během školního divadelního představení. Po několikaletých kurzech herectví se mu naskytla jedinečná příležitost zahrát si po boku Eddieho Murphyho v komedii Cesta do Ameriky (1988), ale to byla jen předehra k tomu, co se mu naskytlo ve filmu Johna Singeltona Kluci ze sousedtví (1991). Zde ztělesnil jednu z hlavních postav a protože film se stal velkým hitem a byl také vysoce oceňovaný kritikou, z Goodinga se stala vycházející hvězda. Po tomto úspěchu jeho rozbíhající se kariéra začala stagnovat, když mu hvězdné potenciály Wesleyho Snipes a Denzela Washingtona nechtěli uvolnit místo ve vodách černých filmových hvězd. Navíc se mu na rozdíl od těchto dvou nedařilo vybírat si kvalitní projekty a většina jeho filmů zapadla prachem dříve, než se dostala na plátna kin. V tomto období nacházel štěstí alespoň v osobním životě, když se oženil s dlouholetou středoškolskou láskou Sarou Kapferovou, s níž má dva syny a dceru, Spencera, Masona a Piper