Draiman se narodil do ortodoxní židovské rodiny. Navštěvoval Univerzitu Loyola, kde absolvoval tři specializace: podnikání, politické vědy a filozofii. Před tím, než nastoupil do kapely, vážně zvažoval studium práv. V roce 2003 začal pracovat na svém prvním sólovém albu, na kterém spolupracoval s Danem Doneganem a bubeníkem Mikem Wengrenem.

Předtím, než se stal hudebníkem "na plný úvazek", pracoval jako vedoucí zdravotní péče. David má tři domy, jeden v Brooklynu v New Yorku, jeden v Chicagu a jeden v Los Angeles. 

David zasvětil svou píseň "Inside The Fire" své milované dívce, která spáchala sebevraždu. Také vyzývá mladé Američany a další lidi, aby se rozhlédli kolem sebe a hledali lidi s těžkou depresí a sebevražednými myšlenkami. Tímto způsobem je chce chránit před osudem jeho a jeho mrtvé dívky.

Píseň z alba "Asylum" pt. "Moje dítě" nazpíval pro své nenarozené dítě, které počal s bývalou přítelkyní.

V roce 2006 byl podle hitparády zařazen do seznamu 100 nejlepších zpěváků všech dob na 42. místo.

V současné době je frontman kapely Device.