Haley se narodil 10. dubna 1988 jako první dítě herce Eugenea Osmenta a učitelky Theresy Seifert. Jeho mladší sestra Emily je také herečka.

S hraním začal už jako čtyřletý, když si ho v nákupním centru všiml castingových režisér a angažoval ho do televizní reklamy. Ještě v tom roce dostal svou první televizní roli - byla to malá postava v televizním filmu Lies of the Heart: The Story of Laurie Kellogg. V roce 1994 si zahrál syna Toma Hankse v oscarovém filmu Forrest Gump. Na plátně se sice objevil jen na dvě minuty, ale jako Forrest Gump Jr. byl nezapomenutelný. 

První hlavní roli dostal od režiséra Normana Jewisona. Ve snímku Bogus (1996) si zahrál 7-letého Alberta, o kterého se stará nevlastní sestra jeho matky. Tu si zahrála Whoopi Goldberg. Albertova imaginárního kamaráda Boguse ztvárnil Gérard Depardieu. V té době se Haley zúčastnil i castingu na postavu Anakina Skywalkera ve Hvězdných válkách. Tam ale neuspěl. V roce 1997 se objevil ve dvou epizodách seriálu Walker, Texas Ranger jako Lucas Simms - chlapec umírající na AIDS.

Po množství televizních a seriálových postav přišla nakonec nabídka, která z něj udělala dětskou hereckou hvězdu. Ztvárnění Colea Seara ve filmu Šestý smysl (1999) což mu v jedenácti letech vyneslo cenu Saturn pro nejlepšího mladého herce a nominaci na Oscara v kategorii nejlepší mužský herecký výkon ve vedlejší roli. Srovnatelný výkon podle filmových kritiků podal Haley v roce 2000 ve filmu Pošli to dál, kde si zahrál po boku Kevina Spaceyho a Helen Hunt. O rok později znovu strhl celý svět svými hereckými výkony ve sci-fi Stevena Spielberga A.I .: Umělá inteligence. Postava androida Davida mu vynesla druhou cenu Saturn. 

Po dvouleté pauze se na plátna kin vrátil po boku Michaela Cainea a Roberta Duvalla v dobrodružné komedii Secondhand Lions (2003). Mezitím se věnoval zejména dabování postaviček v animovaných filmech (Country Bears nebo Kniha džunglí 2) a videoher, čemuž se při studiu věnuje i v současnosti.

O tom, že je skutečnou hereckou hvězdou, svědčí i jeho stoupající honoráře. V roce 1999 dostal za Šestý smysl 150 000 dolarů, o rok později za Pošli to dál to byl již milion. V roce 2001 mu postavu androida Davida v A.I .: Umělá inteligence vynesla dva miliony dolarů.