Filmový průlom nastal v roce 1993, kdy získal hlavní roli ve filmu Soumrak dne. Výrazně na sebe upozornil o rok později v komedii Čtyři svatby a jeden pohřeb kde zahrál plachého starého mládence Charlese. Tato role mu vynesla Zlatý glóbus, což jej zařadilo mezi filmové hvězdy. Charakterově podobnou roli si zahrál i ve filmech Rozum a cit (1995), Dva v tom (1995), Notting Hill (1999) a Láska nebeská (2003). Zápornější roli měl v Deníku Bridget Jonesové (2001) a v jeho pokračování Bridget Jonesová - S rozumem v koncích (2004).