Později se vydal na sólovou dráhu a vydal alba Venni Vettel Vecci (1999), Rule 3:36 (2000), Pain Is Love (2001), The Last Temptation (2002), Blood in My Eye (2003) a R.U.L.E. (2004). V letech 2000 – 2005 dokázal vytvořit několik úspěšných hitů, které mu vynesly čtyři nominace na cenu Grammy. Kromě toho si zahrál i ve filmech Rychle a zběsile (2001) či Scary Movie 3 (2003). Před nástupem do výkonu trestu ( za nelegální držení zbraně) pracoval na novém albu s názvem Pain Is Love 2, které bylo vydáno v roce 2012.

Kromě přiznání k pokusu o nelegální držení zbraně se Ja Rule také přiznal i k neplacení daní z příjmu ve výši tří milionů dolarů. V souvislosti s tímto případem mu hrozili další tři roky vězení, jeho právníci se však údajně snažili dosáhnout toho, aby mu oba tresty plynuli současně.