Narodil se 19. dubna 1978 v Palo Alto, Kalifornie (USA). James se poprvé objevil v romantické komedii Nepolíbená. Nebyl to právě ten nejlepší vstup do filmografie, ale situace se brzy měla radikálně změnit. Především díky tomu, že o dva roky později přitiskl diváky do svých sedaček svým ztvárněním legendárního Jamese Deana, za který získal Zlatý glóbus.

Ze snímků, které pak natočil, se do našich kin dostala drama Divoká krev a později megahit Spider-Man, v něm James vynikl v roli Harryho Osborna, nejlepšího přítele hlavního hrdiny a zároveň syna hlavního zločince. Zazářil i v dalších dvou dílech Spider-Mana, ale ve třetím díly jeho postava hrdinský zemřela, aby tak zachránila hlavního hrdinu.

Po trilogii Spider-Mana se podílel na natáčení filmu Rytíři nebes (Flyboys), také uveden v našich kinech. Jeho dalším triumfem byl film Tristan a Izolda, kde James přesně vystihl postavu Tristana propojením vášně a odvahy.