May pracoval od 80. let pro magazín The enginner a později pro magazín Autocar, ze kterého byl vyhozen. Napsal mnoho článků pro Car Magazine a Top Gear magazín. Napsal knihu May On Motors, která je souhrnem všech jeho nejlepších článků. Dále napsal také Notes From The Hard Shoulder, James May's 20th Century a další.

James May se poprvé ukázal v Top Gearu v roce 1999 na krátkou dobu, a později se opakovaně přidal až v 2. sérii v roce 2003, kde získal svou přezdívku "Captain Slow". I přes této přezdívce však překvapil diváky svojí rychlou jízdou s Bugatti Veyron (407 km / h - téměř 1/3 rychlosti zvuku) a následně s Bugatti Veyron 16.4 Super Sport dosáhl rychlosti 417 km / h. V Top Gear působil 12 let.

Společně s Jeremy Clarksonem byl jedním z prvních lidí který cestovali na severní pól s použitím upraveného modelu Toyoty Hilux. 

Také procestoval Bolivijskou džungli se Suzuki SJ413 a pokračoval s tímto automobilem přes "Cestu smrti" - Yungas Road - přes Andy až k Pacifiku a dále přes celou Indii, Jižní Afriku, Vietnam a různé státy, jako například USA, a to vše se svými kolegy z Top Gearu během 12 let účinkování.

Od března 2015 nepracuje pro BBC po konfliktu mezi Jeremy Clarksonem a producentem Oisin Tymonem, kdy společně jako trojice opustili relaci i televizi poté, co BBC vydala verdikt, že Jeremy Clarkson je propuštěn a více se už v pořadu Top Gear neukáže.

Kromě Top Gear, James moderoval dokument pro televizi Sky o žralocích - Inside Killer Sharks a také James May 's 20th Century, který zkoumal objevy a vynálezy 20. století. V roce 2008 také moderoval James May 's Big Ideas, kde cestoval po celém světě a hledal různé vynálezy a myšlenky. V roce 2006 spolupracoval James s Ozem Clarkem v Oz and James 's Big Wine Adventure, relaci, v níž oba cestovali po Francii. Dále má také relaci James May 's man lab na stanici Discovery Channel a relaci Hračky Jamese Maya (James May' s Toystore). Tuto relaci odvysílala v roce 2012 i Česká televize a Prima Cool.