Je britský herec a režisér. Je synem bývalého herce Jamese Bonda Sira Seana Conneryho.
Connery se narodil a vyrůstal v Londýně. Je synem skotského herce Seana Conneryho (1930-) a jeho první manželky, australské herečka Diane Cilento (1933-2011). Navštěvoval školu Millfield, nezávislou školu v obci Street, v Somersetu v Anglii, později studoval na škole Gordonstoun v Moray ve Skotsku. Později byl přijat na divadelní akademii Bristol Old Vic.
Hrál mnoho rolí v divadle, a pak měl několik vystoupení ve filmech třídy B, debutoval malou rolí ve filmu The Lords of Discipline, 1983. Poté hrál titulní roli teenagera v Nemovi (1984). Ve dvou epizodách seriálu BBC Doktor Who (1985) se objevil jako Jondar. Ve Velké Británii se proslavil díky roli Robina Hooda v poslední sezóně ITV Robin z Sherwoodu.