Gray se narodila v New Yorku jako dcera herce Joela Graye a Jo Wilder. Je vnučka komika a muzikanta Mickeyho Katze. Gray studovala tanec a drama na Dalton School, soukromé škole na Manhattanu. Bylo jí 19 let, když získala roli v reklamě na značku Dr Pepper.

Po několika malých rolích hrála v roce 1986 zlou sestru Jeannie v úspěšném filmu Ferris Bueller's Day Off. V následujícím roce se opět objevila po boku Patricka Swayzeho v Hřísném tanci, kde hrála hlavní roli Frances „Baby“ Houseman. Tato role byla její životní a nejslavnější v její kariéře. 

Na počátku 90. let podstoupila rhinoplastiku, která se však nevydařila a Greyové změnila vzhled celého obličeje. 

V roce 1999 se objevila v sitcomu It's Like, You Know ..., ve kterém hrála sebe samotnou - tvrdě pracující herečku Jennifer Gray.

Gray se také objevila spolu s Shirley Maclaine, Liza Minnelli a Kathy Bates v televizním filmu The West Side Waltz. Dále hrála Mindy v epizodě Přátel a měla malou roli ve filmu Bounce (2000) s Gwyneth Paltrow a Benem Affleckem. V roce 2010 se Gray účatnila americké verze Když hvězdy tančí. Tuto taneční soutěž vyhrála společně s tanečním partnerem Derekem Houghem.

21. července 2001 se Grey vdala za herce a režiséra Clarka Gregga. Jejich dcera Stella se narodila v prosinci téhož roku.