Začínal se svou hereckou kariérou v polovině osmdesátých let a hrál hlavně v televizních seriálech a filmech. V první polovině devadesátých let získal jednu z hlavních rolí v britské televizním seriálu Soldier Soldier. Spolu se svým partnerem Robsonem Greenem založil hudební duo Robson & Jerome. Kapela vydala čtyři alba, včetně Robson & Jerome (1995) a Take Two (1996), která dosáhla prvních míst co do prodeje.

V roce 2010 Jerome Flynn přijal nabídku hrát ve slavném seriálu The Game of the Throne postavu Mercenary Bronna.