Je jamajský ska a reggae zpěvák, hudebník a herec. V roce 2010 byl uveden Rock and Roll Hall of Fame.

Jimmyho Cliffa proslavila hlavní role v prvním jamajském velkofilmu Harder They Come, který představil světu reggae a jeho odkaz předtím, než kdokoli mimo Jamajky znal jméno Bob Marley. Jimmy Cliff je největší žijící ikona reggae, rocksteady a ska, a aktivně působí na scéně 50 let. Jeho aktuální album Rebirth, který produkoval Tim Armstrong (frontman punk-rockové kapely Rancid), získal loni cenu Grammy za nejlepší reggae album.
Své první hity Hurricane Hattie a Dearest Beverly nahrál jako teenager, a byl to právě Jimmy, kdo v té době objevil talent Boba Marleyho a dohodl nahrávání jeho prvních tří skladeb v Beverley 's Records. Po Jimmyho neshodě s Chrisem Blackwellem, majitelem Island Records, se stal Bob Marley umělcem, na jehož Blackwell aplikoval naplánovanou strategii pro Cliffa a udělal z něj nesmrtelnou světovou superstar.

Jimmy Cliff je po Marleym nejvýraznější postava reggae a je jediným žijícím nositelem nejvyššího jamajského vyznamenání OM (Order of Merit) za zásluhy v umění a hudbě. Mezi jeho nejslavnější hity patří I Can See Clearly Now, Wonderful World, Beautiful People, Vietnam, Many Rivers To Cross, We All Are One, Wild Worl či You Can Get It If You Really Want.