Singletonův filmový debut Boyz N The Hood (1991) byl nominován na Oscara ve dvou kategoriích. Později režíroval snímky Cesta za láskou (1993), Drsný Shaft (2000) a Rychle a zběsile 2 (2003). Jako producent stál za filmy Hustle & Flow, Black Snake Moan a Illegal Tender.