Narodil se jako syn Barbary Smith a Ricka Smithe. Vyrůstal na předměstí Philadelphie se svou sestrou Allison. Jako teenager se zajímal především o hudbu. Trávil spoustu času učením na klavír a kytaru. Navštěvoval Peirce střední školu a Henderson střední školu ve West Chesteru.

Aby získal peníze na studium, objevil se v televizních reklamách. V roce 1994 absolvoval fakultu ekonomické správy na Vermontské univerzitě. Vrátil se do Extonu a založil marketingovou společnost se svým otcem, finančním poradcem. Nicméně,  časem se rozhodl přesunout se do New Yorku a zahájit hereckou kariéru.

Poprvé se objevil ve filmu 12 opic (1995) s Brucem Willisem, ale všechny jeho scény byly vystřiženy. V letech 1996-97 působil jako Ryder Hughes v seriálu CBS As the World Turns. V roce 1998 nastoupil do obsazení The WB Lake of Dreams, ve kterém hrál Jacka McPheeho po dobu šesti sezón až do roku 2003.