Loeb se narodila 11. března 1968 do židovské rodiny ve městě Bethesda v americkém státě Maryland, ale vyrůstala v texaském Dallasu. Její první nejznámější hit s názvem Stay byl jediným singlem, který se dostal do první stovky, aniž interpretka měla vůbec podepsanou smlouvu s jakoukoli nahrávací společností. Během své kariéry, která odstartovala v devadesátých letech, vydala více než deset alb. Představila se i v populárním americkém seriálu Gossip Girl (2007).