Začal v sedmdesátých letech 20. století, kdy se objevoval v hudebním divadle a kabaretu. Jeho cesta k opravdové kariéře byla zahájena v roce 1984 v populárním programu Saturday Night Live. V následujících letech se mu podařilo vytvořit odvážné role v takových komediích jako jsou: Three Amigos (1986, režie John Landis), Interkosmos (1987 režie Joe Dante) a Otec nevěsty (1991, režie Charles Shyer).
Jeho manželkou byla v letech 1980-2010 herečka Nancy Dolmanová. Má tři děti: dceru Katherine (nar. 1983) a syny Olivera (nar. 1986) a Henryho (nar. 1990).