Narodil se v roce 1970 v New Yorku jako syn židovských rozhlasových hlasatelů June Brodie a David Rapaport.

Debutoval v roce 1992 s rolí v nezávislém filmu Zebrahead. Brzy hrál s Bridget Fonda v drama "Bod bez návratu" (1993) a v thrilleru True Romance (1993) spolu s Christianem Slaterem a Patricií Arquette. Také hrál s Eddie Murphym v komedii Metro: Clay z metropole (Metro, 1997), Woodym Harrelsonem v kriminálním příběhu Palmetto (1998) a Thomasem Janem v thrilleru "Hell Deep" (1999), ale nejvíce se proslavil pro své role v seriálech - Boston Public (2001 -04) a Válka doma (2005-'07). V roce 2008 se objevil ve čtvrté sezóně seriálu Prison Break jako agent DHS Don Self.