Monahan se narodil a vyrůstal v Erie v Pensylvánii. Je nejmladším ze sedmi dětí. Navštěvoval McDowell High School v Erie a poté studoval na Edinborově univerzitě v Pensylvánii.

Monahan, Jimmy Stafford, Scott Underwood, Rob Hotchkiss a Charlie Colin založili skupinu Train v roce 1994 v San Franciscu v Kalifornii. Kapela měla od roku 2007 do roku 2009 tříletou přestávku, během které Monahan vydal své první sólové album. Jeho první sólový singl "Her Eyes" se dostal do top 10 na seznamu Hot AC Billboard.