Známý je díky roli ctižádostivého herce Neila Perryho ve filmu z roku 1989 Společnost mrtvých básníků. Leonard se narodil ve Westwood a vyrůstal v Ridgewood, kde i vystudoval vysokou školu Ridgewood High School.

Byl třikrát nominován na ocenění Tony Award (v letech 1993, 2001 a 2003), v roce 2001 získal toto ocenění za nejlepšího herce v divadelní hře za roli A. E. Housemana ve hře Invention of Love.

Momentálně hraje Dr. Jamese Wilsona, šéfa oddělení onkologie, v nemocniční dramatu Dr. House.