Underwood vyrůstala v Scappoose a studovala na Oregonské a Portlandské státní univerzitě.

V říjnu 2005 se její tvář objevila na obálce Playboye, v červenci 2006 byla vybrána jako Playmate měsíce. O rok později získala v červnu 2007 titul Playmate of the Year.

Jako herečka se objevila v několika epizodách seriálu The Girls Next Door.