Moakler se účastnila Miss Teen USA v roce 1992, kde skončila na sedmém místě. V roce 1995 se stala Miss New York USA, což jí umožnilo účastnit se Miss USA, kde skončila na druhém místě. V prosinci 2011 byla Playmate měsíce časopisu Playboy.

V roce 1996 zahájila svou hereckou kariéru. Zahrála si ve snímku Superman.