S tenisem začal Tommy jako dvouletý. Když jeho otec rozpoznal jeho talent stal se jeho trenérem. V pěti letech vyhrál svůj první mládežnický turnaj v Hamburku, krátce nato v Mnichově. Je zároveň 2 násobným mládežnickým vítězem Rakouských mistrovství, Německých mistrovství a Evropských mistrovství. Ve 13 letech se přestěhoval na Floridu a začal trénovat v Bolletieriho Akademii, samotný Nick Bolletieri byl ohromen jeho talentem. Byl považován za jednoho z nejnadanějších hráčů na okruhu, ale své předpoklady nenaplnil, díky jeho častým zraněním.