Narodil se v Jacksonu v Michiganu. Jeho rodiče se rozvedli, když byl dítě. Během šestého ročníku se přestěhoval do nového města, kde se začal věnovat sboru a školnímu divadlu. Během tohoto období měl vážné problémy s jídlem, s nimiž bojoval až do konce střední školy. Ve věku 14 let přiznal, že je homosexuál. Po střední škole navštěvoval Michiganskou státní univerzitu. Studoval komunikaci, marketing a sociální média. Než začal svou kariéru v médiích, pracoval u společnosti McDonald's.

Kromě vysílání na kanálu YouTube provozuje podcast "Psychobabble with Tyler Oakley & Korey Kuhl", který je k dispozici na internetových platformách, jako je iTunes.

20. října 2015 vydal autobiografii nazvanou Binge, který byl publikován společností Gallery Books. Také se objevil na na obálce časopisu Attitude v roce 2017.