Příchod popularity po jejím vystoupením sebevražedné teenagerky v černé komedii Tima Burtona "Beetlejuice" (1988), ji velmi rychle zajistilo pozici jedné z nejvíce pravidelně obsazované herečkou v Hollywoodu. Na počátku devadesátých let přešla Winona z tenagerských rolí na role vyžadující větší vyspělost. Nejprve v roli řidičky taxi ve filmu "Night on Earth" (1991) a posléze ve filmové adaptaci Stokerova románu Dracula.