Během své kariéry spolupracoval s mnoha významnými značkami. Už od roku 1982 je hlavním návrhářem Chanelu. Vždy byl ovšem osobností značně kontroverzní, o čemž svědčí i jeden jeho počin z devadesátých let.

Karl tehdy uspořádal přehlídku plavek a jako modelky použil stiptérky a italskou pornoherečku Moanu Pozzi. Samozřejmě dobře věděl, že reakce lidí z módní branže budou spíše negativní, což se také potvrdilo. Obávaná Anna Wintour, americká šéfredaktorka časopisu Vogue, během této přehlídky vstala a odešla.